Аминокислотами называются карбоновые кислоты, в углеводородном радикале которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами. В зависимости от взаимного расположения карбоксильной и аминогрупп различают a-, b-, g- и т.д. аминокислоты. Например,
| b CH3– | a CH–COOH a- аминопропионовая кислота I NH2 |
| b CH2– I NH2 | a CH2–COOH b- аминопропионовая кислота |
Чаще всего термин «аминокислота» применяют для обозначения карбоновых кислот, аминогруппа которых находится в a- положении, т.е. для a- аминокислот. Общую формулу a- аминокислот можно представить следующим образом:
| H2N– | CH–COOH I R |
В зависимости от природы радикала (R) – аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические.
В таблице представлены важнейшие — аминокислоты, входящие в состав белков.
Таблица. Важнейшие a- аминокислоты
| Аминокислота | Сокращенное (трехбуквенное) название аминокислотного остатка в макромолекулах пептидов и белков. | Строение R |
| Алифатические | ||
| Глицин | Gly | H– |
| Аланин | Ala | CH3– |
| Валин* | Val | (CH3)2CH– |
| Лейцин* | Leu | (CH3)2CH–CH2– |
| Изолейцин* | Ile | CH3–CH2–CH– I CH3 |
| Содержащие OH– группу | ||
| Серин | Ser | HO–CH2– |
| Треонин* | Thr | CH3–CH(OH)– |
| Содержащие COOH– группу | ||
| Аспарагиновая | Asp | HOOC–CH2– |
| Глутаминовая | Glu | HOOC–CH2–CH2– |
| Содержащие NH2CO– группу | ||
| Аспарагин | Asn | NH2CO–CH2– |
| Глутамин | Gln | NH2CO–CH2–CH2– |
| Содержащие NH2– группу | ||
| Лизин* | Lys | NH2–(CH2)3–CH2– |
| Аргинин | Arg | NH2–C–NH–(CH2)2–CH2– II NH |
| Серусодержащие | ||
| Цистеин | Cys | HS–CH2– |
| Метионин* | Met | CH3–S–CH2–CH2– |
| Ароматические | ||
| Фенилаланин* | Phe | |
| Тирозин | Tyr | |
| Гетероциклические | ||
| Триптофан* | Trp | |
| Гистидин | His | |
| Иминокислота | ||
| Пролин | Pro |
*Незаменимые a- аминокислоты
Изомерия
Наряду с изомерией, обусловленной строением углеродного скелета и положением функциональных групп, для a- аминокислот характерна оптическая (зеркальная) изомерия. Все a- аминокислоты, кроме глицина, оптически активны. Например, аланин имеет один асимметрический атом углерода (отмечен звездочкой),
H2N – | H I C*–COOH I CH3 |
а значит, существует в виде оптически активных энантиомеров:
H─ | COOH ┼─NH2 CH3 |
D- аланин
H2N─ | COOH ┼─H CH3 |
L- аланин
Все природные a- аминокислоты относятся к L– ряду.
Получение
- Важнейший источник аминокислот – природные белки, при гидролизе которых образуются смеси a- аминокислот. Разделение этой смеси – довольно сложная задача, однако по обыкновению одна или две аминокислоты образуются в значительно больших количествах, чем все другие, и их удается выделить достаточно просто.
- Синтез аминокислот из галогенозамещенных кислот действием аммиака
| Cl– | CH–COOH + 2NH3 ® H2N– I R | CH–COOH + NH4Cl I R |
- Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют a- аминокислоты белков.
Физические свойства
Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.
Химические свойства
- Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением. Кислотная (–COOH) и основная (–NH2) группы в молекуле аминокислоты взаимодействуют друг с другом, образуя внутренние соли (биполярные ионы). Например, для глицина
| H2N-CH2-COOH « H3N+-CH2-COO— |
- Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера a- аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.
| H2N– | CH–COOH + HCl ® [H3N+– I R | CH–COOH]Cl—(хлористоводородная соль a-аминокислоты) I R |
| H2N– | CH–COOH + NaOH ® H2N– I R | CH–COO—Na+(натриевая соль a-аминокислоты) + H2O I R |
- В реакции со спиртами образуются сложные эфиры.
Этиловый эфир аланина
- a- Аминокислоты можно ацилировать, в частности, ацетилировать, действуя уксусным ангидридом или хлористым ацетилом. В результате образуются N- ацильные производные a- аминокислот (символ «N» означает, что ацил связан с атомом азота).
N – ацетилаланин
- a- Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид:
H2N– | H I CH– | O II C–OH + H–NH– | CH3 I CH– | O II C–OH ® |
| глицин | аланин |
® H2N– | H I CH– | O II C–NH– | CH3 I CH– | O II C–OH + H2O |
| глицилаланин |
При конденсации трех аминокислот образуется трипептид и т.д.
Связь – | O II C–NH – называется пептидной связью. |