Главной составной частью растительных и животных жиров являются сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот (предельных – C15H31COOH пальмитиновой, C17H35COOH – стеариновой; непредельных C17H33COOH – олеиновой; C17H31COOH – линолевой; C17H29COOH – линоленовой).
| O II | |
| CH2–O– | C–R |
| | | | O II |
| CH–O– | C–R’ |
| | | | O II |
| CH2–O– | C–R’’ |
Физические свойства
Жиры, образованные предельными кислотами – твёрдые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.
Первый синтез жира осуществил Бертло (1854 г.) при нагревании глицерина и стеариновой кислоты:
| O II | O II | ||||
| CH2–O | H HO– | C–C17H35 | CH2–O– | C–C17H35 | |
| | | | O II | | | | O II | ||
| CH–O | H + HO– | C–C17H35 | –® | CH–O– | C–C17H35 + 3H2O |
| | | | O II | | | | O II | ||
| CH2–O | H HO– | C–C17H35 | CH2–O– | C–C17H35 | |
| тристеарин |
Химические свойства
- Гидролиз (омыление) в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:
В щелочной среде образуются мыла – соли высших жирных кислот (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие).
Все загрязнения гидрофобны, вода их плохо смачивает, поэтому стирать в чистой воде малоэффективно. Молекула кислотного остатка состоит из двух частей: радикала R, который выталкивается водой, и группы –COO—, которая полярна, гидрофильна и легко прилипает к частицам загрязнения. В мыльном растворе вода, выталкивая из своей среды углеводородные радикалы удаляет вместе с ними и группу –СОО—, которая адсорбирована на поверхности загрязняющей частицы, и тем самым загрязнение удаляется вместе с кислотным остатком.
Обычное мыло плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли:
2RCOO— + Ca ® (RCOO)2Ca¯
В современных моющих средствах часто используют натриевые соли высших алкилсульфокислот, которые не связываются ионами Ca в нерастворимые соли.
- Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, и жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
- Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее сколько г йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.
При контакте с воздухом происходит прогоркание жиров, в основе которого лежит окисление по двойным связям (образуются альдегиды и кислоты с короткой цепью) и гидролиз под действием микроорганизмов.