Аминокислоты — Знание-сила

Аминокислоты

Аминокислотами называются карбоновые кислоты, в углеводородном радикале которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами. В зависимости от взаимного расположения карбоксильной и аминогрупп различают a-, b-, g- и т.д. аминокислоты. Например,

b
CH3
a
CH–COOH  a- аминопропионовая кислота
 I
NH2
b
CH2
 I
NH2
a
CH2–COOH  b- аминопропионовая кислота

Чаще всего термин «аминокислота» применяют для обозначения карбоновых кислот, аминогруппа которых находится в a- положении, т.е. для a- аминокислот. Общую формулу a- аминокислот можно представить следующим образом:

H2N–CH–COOH
 I
R

В зависимости от природы радикала (R) – аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические.

В таблице представлены важнейшие — аминокислоты, входящие в состав белков.

Таблица. Важнейшие a- аминокислоты

АминокислотаСокращенное (трехбуквенное) название
аминокислотного остатка в
макромолекулах пептидов и белков.
             Строение R
  Алифатические
ГлицинGlyH–
АланинAlaCH3
Валин*Val(CH3)2CH–
Лейцин*Leu(CH3)2CH–CH2
Изолейцин*IleCH3–CH2–CH–
               I
              CH3
  Содержащие OH– группу
СеринSerHO–CH2
Треонин*ThrCH3–CH(OH)–
  Содержащие COOH– группу
АспарагиноваяAspHOOC–CH2
ГлутаминоваяGluHOOC–CH2–CH2
  Содержащие NH2CO– группу
АспарагинAsnNH2CO–CH2
ГлутаминGlnNH2CO–CH2–CH2
  Содержащие NH2– группу
Лизин*LysNH2–(CH2)3–CH2
АргининArgNH2–C–NH–(CH2)2–CH2
        II
        NH
  Серусодержащие
ЦистеинCysHS–CH2
Метионин*MetCH3–S–CH2–CH2
  Ароматические
Фенилаланин*Phe                      
ТирозинTyr
  Гетероциклические
Триптофан*Trp
ГистидинHis
  Иминокислота
ПролинPro

*Незаменимые a- аминокислоты

Изомерия

Наряду с изомерией, обусловленной строением углеродного скелета и положением функциональных групп, для a- аминокислот характерна оптическая (зеркальная) изомерия. Все a- аминокислоты, кроме глицина, оптически активны. Например, аланин  имеет один асимметрический атом углерода (отмечен звездочкой),



H2N –
H
 I
C*–COOH
 I
CH3

 а значит, существует в виде оптически активных энантиомеров:


H─
COOH
┼─NH2
CH3

D- аланин


H2N─
COOH
┼─H
CH3

L- аланин

Все природные a- аминокислоты относятся к L– ряду.

Получение

  1. Важнейший источник аминокислот – природные белки, при гидролизе которых образуются смеси a- аминокислот. Разделение этой смеси – довольно сложная задача, однако по обыкновению одна или две аминокислоты образуются в значительно больших количествах, чем все другие, и их удается выделить достаточно просто.
  • Синтез аминокислот из галогенозамещенных кислот действием аммиака
Cl–CH–COOH + 2NH3 ® H2N–
 I
R
CH–COOH + NH4Cl
 I
R
  • Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют a- аминокислоты белков.

Физические свойства

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

Химические свойства

  1. Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением. Кислотная (–COOH) и основная (–NH2) группы в молекуле аминокислоты взаимодействуют друг с другом, образуя внутренние соли (биполярные ионы). Например, для глицина
H2N-CH2-COOH « H3N+-CH2-COO
      
  • Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера a- аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.
H2N–CH–COOH + HCl ® [H3N+
 I
R
CH–COOH]Cl(хлористоводородная соль a-аминокислоты)
 I
R
H2N–CH–COOH + NaOH ® H2N–
 I
R
CH–COONa+(натриевая соль a-аминокислоты) + H2O
 I
R
  • В реакции со спиртами образуются сложные эфиры.


Этиловый эфир аланина

  • a- Аминокислоты можно ацилировать, в частности, ацетилировать, действуя уксусным ангидридом или хлористым ацетилом. В результате образуются N- ацильные производные a- аминокислот (символ «N» означает, что ацил связан с атомом азота).


N – ацетилаланин

  • a- Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид:


H2N–
H
 I
CH–
O
II
C–OH + H–NH–
CH3
 I
CH–
O
II
C–OH ®
 глициналанин


® H2N–
H
 I
CH–
O
II
C–NH–
CH3
 I
CH–
O
II
C–OH + H2O
 глицилаланин 

При конденсации трех аминокислот образуется трипептид и т.д.



Связь –
O
II
C–NH – называется пептидной связью.
Вставить формулу как
Блок
Строка
Дополнительные настройки
Цвет формулы
Цвет текста
#333333
Используйте LaTeX для набора формулы
Предпросмотр
\({}\)
Формула не набрана
Вставить
Не копируйте текст!