Алкинами называют углеводороды состава CnH2n-2, содержащие одну тройную углерод-углеродную связь. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен C2H2 структурная формула
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-34.png)
Алкины называют также ацетиленами, или замещенными ацетиленами.
Изомерия
Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8), изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) и межклассовая изомерия с алкадиенами.
Получение
В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-35.png)
Физические свойства
По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. Физические свойства некоторых алкинов сведены в таблице.
Таблица. Физические свойства некоторых алкинов
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-36.png)
Химические свойства
Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp- орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p- орбитали остаются негибридными.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-37.png)
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
предшествующем образованию тройной связи и связей C–H
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-38.png)
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)
Две негибридные p- орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются и образуют две p-связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух 𝝅-связей.
Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна 𝝅-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, «незамещенные» алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь
I. Реакции присоединения
- Гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-39-1024x71.png)
2. Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-40-1024x67.png)
3. Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-41-1024x73.png)
4. Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение — кетон.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-42.png)
В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является альдегид.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-43.png)
5. Полимеризация. Ацетиленовые углеводороды ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
— Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-44.png)
— При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля (реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация с образованием бензола.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-45.png)
II. Кислотные свойства
Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-46.png)
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-47.png)
Ацетилениды серебра, меди обладают исключительной взрывчатостью. Они легко разлагаются при действии соляной кислоты.
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-48.png)
Данным свойством ацетиленидов пользуются при выделении ацетиленовых углеводородов из смесей с другими газами.
Применение
При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ — например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.
Задачи:
- Назовите по заместительной номенклатуре следующие углеводороды
![](https://kemuk.ru/wp-content/uploads/2024/05/image-49.png)
2. Напишите структурные формулы следующих алкинов
а) 3 — метилпентина — 1
б) 2,5 — диметил — 6 — этилоктина — 3
в) 5 — метил — 4 — изопропилгексина — 2
г) 2 — этил — 5,5,6 — триметилнонина — 3
3. Напишите структурные формулы алкинов, соответствующих формуле C5H8. И назовите их по заместительной номенклатуре
4. Сколько изомеров соответствует эмпирической формуле C6H10. Определите их названия.