Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращений функциональных групп без изменения углеродного скелета.
Органические соединения способны к разнообразным химическим превращениям, которые могут проходить как без изменения углеродного скелета, так и с таковым. Большинство реакций проходит без изменения углеродного скелета.
I. Реакции без изменения углеродного скелета
К реакциям без изменения углеродного скелета относятся следующие:
- замещения: RH + Br2 -> RBr + HBr,
- присоединения: CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br – CH2Br,
- отщепления (элиминирования): CH3–CH2–Cl -> CH2=CH2 + HCl,
- Изомеризации
Реакции замещения характерны для всех классов органических соединений. Замещаться могут атомы водорода или атомы любого другого элемента, кроме углерода.
Реакции присоединения характерны для соединений с кратными связями, которые могут быть между атомами углерода, углерода и кислорода, углерода и азота и т. д., а также для соединений, содержащих атомы со свободными электронными парами или вакантными орбиталями.
К реакциям элиминирования способны соединения, содержащие электроотрицательные группировки. Легко отщепляются такие вещества, как вода, галогеноводороды, аммиак.
К реакциям изомеризации без изменения углеродного скелета особенно склонны непредельные соединения и их производные.
II. Реакции с изменением углеродного скелета
К этому типу превращений органических соединений относятся следующие реакции:
- удлинения цепи,
- укорачивания цепи,
- изомеризации цепи,
- циклизации,
- раскрытия цикла,
- сжатия и расширения цикла.
Химические реакции проходят с образованием различных промежуточных продуктов. Путь, по которому осуществляется переход от исходных веществ к конечным продуктам, называется механизмом реакции. В зависимости от механизма реакции они делятся на радикальные и ионные. Ковалентные связи между атомами А и В могут разрываться таким образом, что электронная пара или делится между атомами А и В, или передается одному из атомов. В первом случае частицы А и В, получив по одному электрону, становятся свободными радикалами. Происходит гомолитическое расщепление:
А : В -> А• + •В
Во втором случае электронная пара переходит к одной из частиц и образуются два разноименных иона. Поскольку образующиеся ионы имеют различные электронные структуры, этот тип разрыва связи называется гетеролитическим расщеплением:
А : В -> А+ + :В—
Положительный ион в реакциях будет стремиться присоединить к себе электрон, т. е. будет вести себя как электрофильная частица. Отрицательный ион – так называемая, нуклеофильная частица будет атаковать центры с избыточными положительными зарядами.
Изучение условий и методов проведения, а также механизмов реакций органических соединений составляет основное содержание данного курса органической химии.
Вопросы номенклатуры органических соединений, как правило, излагаются во всех учебниках органической химии, поэтому мы сознательно опускаем рассмотрение этого материала, обращая внимание на то, что во всех случаях написания уравнений реакций исходные и образующиеся соединения снабжаются соответствующими названиями. Эти названия со знанием основ номенклатуры позволят каждому самостоятельно решить вопросы, связанные с номенклатурой органических соединений.
Изучение органической химии начинают по обыкновению с алифатического ряда и с наиболее простого класса веществ – углеводородов.